Da Rapolano si può partire dal «piazzone» dove è posto il GATE ma anche prendere avvio dai POINT posti nei due moderni e frequentati stabilimenti termali presenti: l’Antica Querciolaia e le Terme San Giovanni. Sono questi due luoghi che costituiscono, durante tutto l’anno, mete irrinunciabili per giovani e meno giovani per fare un rilassante bagno caldo o effettuare salutari sedute di fanghi o idromassaggi.
La direzione di marcia è Asciano ma ben presto, giunti ad un ponticello sopra la ferrovia, si devia in direzione Serre di Rapolano che si scorge, con i suoi edifici storici e le bianche distese di travertino, adagiato ai piedi della collina.
A Serre di Rapolano, borgo dal caratteristico profilo medievale, l’antico Ospedale del Santa Maria della Scala realizzò la Grancia, un grande granaio che ospita oggi un museo di grande interesse ove è possibile documentarsi sulle antiche lavorazioni dell’olio.
Da Serre si prende la strada delle cave di travertino, preziosa pietra bianca anche oggi in estrazione. La vista dei luoghi di lavorazione è sorprendente e di grande effetto scenografico. Dalle cave si procede verso la Val di Chiana lungo la complanare della superstrada ove si pedala agevolmente in sicurezza fino a Rigomagno Scalo. Una salita cattivella e solitaria porta al borgo medievale di Rigomagno, posto sulla collina ornata di olivi. Lo sterrato successivo porta verso Poggio l’Aiole da dove si può arrivare in prossimità della diga del Calcione, bel lago nascosto tra fitti boschi dove cercatori di funghi hanno immortalato in un video un insospettabile pacifico canguro. La sosta al lago è d’obbligo prima di dirigersi al castello medioevale di Modanella e poi al Poggio Santa Cecilia, il borgo fantasma ma rimasto intatto. Posto sulla foce dei poggi che separano la Val di Chiana da quella dell’Ombrone, il borgo si presenta con la sua struttura fortificata e cinto da uno splendido parco. E’ un luogo solitario dove il silenzio può parlare solo del soggiorno che vi fece Garibaldi e della carrozza che giornalmente lo portava alle cure dell’Antica Querciolaia.
Giunti nei pressi di Rapolano si aggira il paese per una visita al borgo che fu addirittura comune autonomo prima delle riforme lorenesi: Armaiolo in val d’Ombrone, da sempre fedele alla Repubblica senese. Proprio a valle di Armaiolo scorre l’Ombrone con il guado scelto da Annibale ed i suoi elefanti nel viaggio verso il lago Trasimeno.
Rapolano è a un tiro di schioppo e nel paese c’è l’imbarazzo della scelta tra un di un bagno alle terme ed una meritata bruschetta con il prezioso olio di oliva. Nel dubbio possono essere prese in considerazione entrambe le ipotesi.